Institut de Chimie des Substances Naturelles

3. Thématiques de Recherche

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En résumé

Notre équipe étudie le comportement catalytique d'acides de Brønsted ainsi que celui des complexes des métaux alcalin et alcalinoterreux dans différents types de réactions (formation de liaisons C-C, C-N, C-X…). On étudie plus particulièrement des transformations énantiosélectives pour lesquelles il n'existe peu ou pas de méthodes générales et efficaces. Des études cinétiques et mécanistiques sont mises en œuvre pour permettre de comprendre la réactivité de certaines molécules en présence du catalyseur et d'améliorer la pertinence des résultats obtenus.

On s'intéresse également à l'utilisation d'hétéroéléments : I, S, N, P et B en catalyse. La démarche consiste à façonner de nouveaux objets moléculaires chiraux présentant des propriétés particulières (acides/bases de Brønsted ou de Lewis) et permettant des applications originales en organocatalyse.

Nous travaillons également au développement de méthodologies employant de la catalyse rédox photoinduite, un outil efficace pour promouvoir des transferts monoélectroniques qui sont induite par l'absorption de la lumière par un photosensibilisateur rédox.

D'autre part, on développe de nouveaux processus domino permettant d'accéder en une seule opération synthétique à des synthons complexes et hautement fonctionnalisés utiles à la synthèse organique.

METHODOLOGIE DE SYNTHESE

Synthèse à trois composants d'iminonitriles et application à la synthèse d'hétérocycles

Les α-iminonitriles sont une classe de composés hautement fonctionnalisés, dont la réactivité a été peu étudiée en raison d'un accès restreint à ces composés. Une nouvelle voie d'accès rapide et efficace aux α-iminonitriles a été développée. Celle-ci met en jeu une réaction de Strecker à trois composants (aldéhydes, amines, TMSCN) dans des conditions oxydantes. La combinaison de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX), du bromure de tétrabutylammonium et de MeCN s'est révélée être le facteur clé de la réussite de cette transformation. La réaction est très générale, et une grande variété d'aldéhydes (aromatiques, aliphatiques) et d'amines ont pu être utilisées (Org. Lett. 2008, 10, 1509).

L'accès facile aux α-iminonitriles a ouvert des perspectives intéressantes quant à leur application en synthèse organique.

La réaction intramoléculaire d'hétéro-Diels-Alder du 2-cyano-1-aza-1,3-butadiène conduit aux dérivés indolizidines.
La cycloaddition [4+1] entre des α-iminonitriles et des isonitriles catalysée par du chlorure d'aluminium permet d'accéder à des motifs 2-amino-5-cyanopyrroles (Org. Lett., 2009, 11,1555).

Synthèse d'α-ketoamide via un couplage "oxydatif" formel

Lors d'un projet d'étude concernant une réaction d'Ugi modifiée où le partenaire amine a été remplacé par une hydroxylamine N-alkylée, une nouvelle transformation conduisant aux α-cétoamides a été découverte (Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 46, 947). Cette transformation met en jeu un couplage « oxydatif » formel entre un aldéhyde et un isonitrile en absence d'oxydant. Une étude du mécanisme a permis de mettre en évidence la formation d'un intermédiaire de type Ugi qui subirait ensuite une β-élimination et une hydrolyse pour conduire aux cétoamides (J. Org. Chem. 2010, 75, 2748).

α-Alkylation d'imines

L'α-alkylation d'imines est une transformation fondamentale de création de liaisons C-C entre des imines et des halogénures d'alkyles, permettant d'accéder aux imines α-alkylées très utiles en synthèse organique. Une nouvelle séquence domino radicalaire/cationique a été développée, impliquant : a) l'addition d'un ènecarbamate sur un radical électrophile, b) le transfert monoélectronique du radical α-amido, c) l'addition d'un nucléophile type alcool formant un α-amido éther (précurseur stable d'imine α-alkylée). Pour initier ce processus, un initiateur d'oxydo-réduction monoélectronique, compatible avec le nucléophile a été sélectionné.

Cette stratégie a été appliquée à l'α-alkylation d'ènecarbamates par du bromomalonate de diéthyle en présence d'alcool, initiée par le complexe d'iridium [Ir(ppy)2(dtb-bpy)]PF6. Cette réaction domino permet d'accéder à des α-amidoéther β-akylés, dont le potentiel synthétique a été illustré dans diverses transformations, réaction de Strecker et de Friedel-Crafts, conduisant à des amines fonctionnalisées (Chem. Eur. J. 2012, 18, 423).

DEVELOPPEMENT DE REACTIONS ENANTIOSELECTIVES ORGANOCATALYSEES

Développement de nouveaux catalyseurs et application à la réaction d'aza-MBH

La réaction d'aza-Morita-Baylis-Hillman (MBH) énantiosélective entre des imines aromatiques N-sulfonylées et des acrylates activés de type β-naphtyle a été étudiée (Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4514). La combinaison de nouveaux catalyseurs bifonctionnels dérivés de la β-isocupréidine (β-ICD) portant une fonction amide en position 6' avec du β-naphtol en quantité catalytique permet d'accéder aux produits d'aza-MBH. Les imines aliphatiques, connues pour ne pas « réagir » dans la réaction d'aza-MBH, ont pu être employées avec ce système catalytique (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12596).

Cette transformation a été généralisée à d'autres accepteurs de Michael comme les alkyl-vinyl-cétones. Le catalyseur amide combiné au β-naphtol permet non seulement d'atteindre d'excellentes énantiosélectivités mais aussi d'inverser la sélectivité de la réaction d'aza-MBH : le produit isolé est de configuration R en absence de naphtol, alors que le produit S est obtenu en sa présence (Org. Lett. 2009,11, 4648).

Dans le cas d'imines aliphatiques, malgré les bonnes sélectivités atteintes, les faibles rendements (<50%) nous ont incité à développer une méthode alternative basée sur l'utilisation d'amidosulfones, précurseurs d'imines. Cette réaction s'est avérée très générale et une grande variété d'accepteurs de Michael a pu être utilisée (Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 656).

Synthèse énantiosélective d'azétidines via une cycloaddition [2+2]

La réaction entre des imines N-sulfonylées et des allènoates peut conduire à divers produits : le produit de type aza-MBH ou l'azétidine. Les catalyseurs bifonctionnels dérivés des alcaloïdes de Cinchona portant une fonction amide en 6' se sont montrés très efficaces pour catalyser la cycloaddition [2+2] formelle entre des imines et des allènoates donnant accès a une variété d'azétidines (Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 5356).

Synthèse asymétrique de tétrahydroquinoléines et de 1,3-diamines

La réaction de Povarov énantiosélective à trois composants employant des acides phosphoriques chiraux dérivés du (R)-BINOL comme catalyseur a été étudiée. Cette réaction a permis l'accès à des dérivés tétrahydroquinoléines à partir de divers aldéhydes, anilines et ènecarbamates. Pour illustrer le potentiel de cette nouvelle réaction de Povarov énantiosélective, nous l'avons appliquée à la synthèse énantiosélective de la torcétrapib, un composé actif développé par Pfizer qui inhibe la protéine de transfert des esters du cholestérol (J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4598).

Des ènecarbamates substitués en position β ont été employé dans cette réaction de Povarov énantiosélective afin de créer trois centres stéréogéniques contigus en une seule étape. Les ène-carbamates possédant une configuration de la double liaison C=C type (E) ont conduit à la formation de tétrahydroquinoléines. Cette réaction est compatible avec tous types d'anilines, avec différents aldéhydes aromatiques, et pour la première fois avec des aldéhydes aliphatiques (J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14804).

Bien que cette réaction de Povarov soit assez générale, une limitation a été observée avec les ènecarbamates cycliques, dû à l'absence de liaison N–H pouvant interagir par liaison hydrogène avec le site base de Lewis du catalyseur acide phosphorique. Pour pallier ce problème, l'oxygène du groupe carbamate a été remplacé par un motif N–H donnant ainsi des dérivés ène-thiourée. Des composés de type hexahydropyrroloquinoléine ont été préparés en utilisant cette méthodologie (Chem. Eur. J. 2012, 18, 5869).

Le mécanisme de cette réaction de Povarov a été étudié. Le piégeage de l'intermédiaire de type immonium par l'éthanol, nous a permis de mettre en évidence un mécanisme non concerté. Cette interruption de la réaction de Povarov par l'éthanol a été ensuite mise à profit pour la synthèse énantiosélective de 1,3-diamines. Un procédé séquentiel 4-composants/réduction a été mis au point permettant de préparer un très grand nombre de 1,3-diamines à partir d'aldéhydes aromatiques et aliphatiques.

Amination et bromation énantiosélective d'énamides

La réaction d'amination électrophile énantiosélective d'énamides a également été étudié au laboratoire et il a été observé que les complexes chiraux de phosphate de calcium sont plus efficaces pour catalyser l'addition énantiosélective d'énamides sur l'azodicarboxylate. Les α-hydrazinocétimines formées pendant la réaction peuvent être hydrolysées ou réduites in situ conduisant respectivement aux α-hydrazinocétones et aux 1,2-diamines 1,2-disubstitués anti (Org. Lett. 2011, 13, 94).

Nous avons développé la première bromation énantiosélective d'ènecarbamate conduisant à des haloamines énantiomériquement enrichies. Le N-bromosuccinimide qui possède un nucléophile masqué a été sélectionné comme source de brome électrophile. L'acide phosphorique encombrée (1% en mole) s'est avéré le catalyseur de choix. Lors de ce travail, une inversion d'énantiosélectivité a été observée lorsque le sel de phosphate dérivé de l'acide phosphorique est employé (J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10389).

4. CV de Géraldine Masson

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COURTE BIOGRAPHIE

2009 : Chargée de recherche CR1 - section 12 — Institut de Chimie des Substances Naturelles, ICSN-CNRS, Gif-sur-Yvette.
— 2010 Habilitation à diriger des recherches, Université Paris-Sud XI, Orsay.

2005 : Chargée de recherche CR2 - section 12 — équipe du Prof. Jieping Zhu, Institut de Chimie des Substances Naturelles, ICSN-CNRS, Gif-sur-Yvette.

2003-2005 : Post-doctorat — sous la direction du Prof. Henk Hiemstra et du Dr. Jan van Maarseven, Université d'Amsterdam (Pays-Bas). Bourse Marie Curie.
Synthèse atropoénantiosélective de lactame par une ligation de Staudinger.

2000-2003 : Doctorat — sous la direction du Prof. Yannick Vallée et du Dr. Sandrine Py, LEDSS 1, Université Joseph Fourier, Grenoble (France). Bourse du ministère (MRT),
Mise en évidence d'un nouvel aspect de la réactivité des nitrones impliquant leur réduction sélective par le SmI2 et leur addition sur divers électrophiles. Application à la synthèse de produits biologiquement actifs (aminocyclitols et (S)-vigabatrin).

THÉMATIQUES DE RECHERCHE

Catalyse photorédox, Catalyse énantiosélective, Méthodologie de synthèse, Synthèse de molécules biologiquement actives.

PRIX

2013 : Médaille de Bronze du CNRS
2011 : Prix DIVERCHIM de la DCO, Prix de la créativité en méthodologie de synthèse et synthèse totale de produits naturels.

5. Publications

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[45] “Ugi Four-Component Reaction of Alcohols : Stoichiometric and Catalytic Oxidation/MCR Sequences” Drouet, F. ; Masson, G. ; Zhu, J. Org. Lett., DOI : 10.1021/ol401181a

[44] “Metal-Free Dioxygenation of Enecarbamates Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent” Bekkaye, M. ; Su, Y. ; Masson, G. Org. Lett., DOI : 10.1002/ejoc.201300501

[43] “Chiral phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with γ-Hydroxy-γ-lactams” Courant, T. ; Kumarn, S. ; He, L. ; Retailleau, P. ; Masson, G. Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 836-840.

[42] “Catalytic Enantioselective [4+2]-Cycloaddition : a Strategy to Access Aza-Hexacycles” Masson, G. ; Lalli, C. ; Benohoud, M. ; Dagousset, G. Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 902-923

[41] “Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Isoeugenol Derivatives” He, L. ; Bekkaye, M. ; Retailleau, P. ; Masson, G. Org. Lett., 2012, 14, 3158-3161.

[40] “Amidation of Aldehydes and Alcohols via a-Iminonitriles and a Sequential Oxidative Three component Strecker Reaction/Thio-Michael Addition/Alumina-promoted Hydrolysis to Access a-Mercaptoamides from Aldehydes, Amines and Thiols” Gualtierotti, J-B. ; Schumacher, X. ; Fontaine, P. ; Masson, G. ; Wang, Q. ; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 14812-14819.

[39] “Organocatalytic Enantioselective One-pot Four-component Ugi-type Multicomponent Reaction for the Synthesis of Epoxy-tetrahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones” Su, Y. ; Bouma, M. J. ; Alcarez, L. ; Stocks, M. ; Furber, M. ; Masson, G. ; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12624–12627.

[38] “Highly enantioselective electrophilic -bromination of enecarbamates : chiral phosphoric acid and calcium phosphate salt catalysts” Allix, A. ; Lalli, C. ; Retailleau, P. ; Masson, G. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10389-10392.

[37] “Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Cyclic Enethioureas as Dienophiles : Stereocontrolled Access to Enantioenriched Hexahydropyrroloquinolines” Dagousset, G. ; Retailleau, P. ; Masson, G. ; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5869-5873.

[36] “Exploiting the Divergent Reactivity of Isocyanoacetates : One-Pot Three-Component Synthesis of Functionalized Angular Furoquinolines” Bouma, M. J. ; Bonne, D. ; Masson, G. ; Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 475-479.

[35] “Photoredox Initiated α-Alkylation of Imines via a Three-Component Radical/Cationic Reaction” Courant, T. Masson, G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 423-427.

[34] “Catalytic Enantioselective Cycloaddition with Chiral Lewis Bases” Lalli, C. ; Brioche, J. ; Bernadat, G. ; Masson, G. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 4108-4127.

[33] “Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Enecarbamates as Dienophiles : Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted 4-Aminotetrahydroquinolines” Dagousset, G. ; Zhu, J. ; Masson, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14804-14813.

[32] “A practical, one-pot multicomponent synthesis of α-amidosulfides and its application as latent N-acylimines in Friedel-Crafts reaction” George, N. ; Bekkaye, M. ; Masson, G. ; Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3695-3699 Special issue dedicated to Women in Chemistry.

[31] “Cinchona Alkaloid-Amides catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and imines : Enantioselective Synthesis of 2,4-Substituted Azetidines” Denis, J. B. ; Masson, G. ; Retailleau, P. ; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5356-5360. Selected by Synfacts, 2011, 792.

[30] “Asymmetric Synthesis 2,4,6-trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-Llyxohexopyra-nose (Lemonose)” Bernadat, G. ; George, N. ; Couturier, C. ; Masson, G. ; Schlama, T. ; Zhu, J. Synlett, 2011, 576-578.

[29] “Chiral Calcium Organophosphate-Catalyzed Enantioselective Electrophilic Amination of Enamides” Drouet, F. ; Lalli, C. ; Liu, H. ; Masson, G. ; Zhu, J. Org. Lett. 2011, 13, 94-97.

[28] “Exploiting the Divergent Reactivity α-Isocyanoacetate : Multicomponent Synthesis of 5-Alkoxyoxazole and Heterocycles Thereof” Lalli, C. ; Bouma, M. J. ; Bonne, D. ; Masson, G. ; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 880-889.

[27] “SmI2-Mediated Reductive Cross-Coupling Reactions of α-Cyclopropyl Nitrones” Burchak, O. ; Masson, G. ; Py, S. Synlett 2010, 1623-1626.

[26] “Zinc Chloride Promoted Formal Oxidative Coupling of Aromatic Aldehydes and Isocyanides to α-Ketoamides” Bouma, M. ; Masson, G. ; Zhu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2748-2751.

[25] “Passerini three-component Reaction of Alcohols under Catalytic Aerobic Oxidative Conditions” Brioche, J. ; Masson, G. ; Zhu, J. Org. Lett. 2010, 12, 1432–1435.

[24] “Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction Using Aliphatic α-Amidosulfones as Imine Surrogates” Abermil, N. ; Masson, G. ; Zhu, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 656-660. Selected by Synfacts, 2010, 595.

[23] “Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Multicomponent Mannich Reaction : Synthesis of anti-1,3-Diamines Using Enecarbamates as Nucleophiles” Dagousset, G. ; Drouet, F. ; Masson, G. ; Zhu, J. Org. Lett. 2009, 11, 5546-5549.

[22] “Invertible Enantioselectivity in 6'-Deoxy-6'-acylamino-β-isocupreidine-Catalysed Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction : Key role of a Achiral Additive” Abermil, N. ; Masson, G. ; Zhu, J. Org. Lett. 2009, 11, 4648-4651.

[21] “Catalytic Asymmetric Passerini Type Reaction : Chiral Aluminium–Organophosphate-Catalyzed Enantioselective α-Addition of Isocyanides to Aldehydes” Yue, T. ; Wang, M.-X. ; Wang, D.-X., Masson, G. ; Zhu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 8396-8399.

[20] “Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Three-Component Reaction Involving the α-Addition of Isocyanides to Imines” Yue, T. ; Wang, M.-X. ; Wang, D.-X., Masson, G. ; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6717-6721.

[19] “Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction” Liu, H. ; Dagousset, G. ; Masson, G. ; Retailleau, P. ; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4598-4599. Selected by Synfacts, 2009, 681. Selected by JACS Select.

[18] “Synthesis of Pyrroles by Consecutive Multicomponent Reaction/[4+1] Cycloaddition of α-Iminonitriles with Isocyanides” Fontaine, P. ; Masson, G. ; Zhu, J. Org. Lett, 2009, 11,1555-1558. Selected by Synfacts, 2009, 599.

[17] “IBX/TBAB-mediated oxidation of primary amines to nitriles” Drouet, F. ; Fontaine, P. ; Masson, G. ; Zhu, J. Synthesis, 2009, 1370-1374.

[16] “Synthetic Studies on (−)-Lemonomycin : An Efficient Asymmetric Synthesis of Lemonomycinone Amide” Wu, Y.-C. ; Bernadat, G. ; Masson, G. ; Couturier, C. ; Schlama, T. ; Zhu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2046-2052. Selected by Synfacts, 2009, 1070.

[15] “Highly Enantioselective Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction Catalyzed by Bifunctional β-Isocupreidine Derivatives” Abermil, N. ; Masson, G. ; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12596-12597. Selected by Synfacts, 2008, 1215.

[14] “One-pot three-component synthesis of α- iminonitriles by IBX/TBAB-mediated oxidative Strecker reaction” Fontaine, P., Chiaroni, A., Masson, G., Zhu, J. Org. Lett. 2008, 10, 1509-1512.

[13] “Synthesis of α-ketoamide via Molecular Sieves-Promoted Formal Oxidative Coupling of Aliphatic Aldehyde and Isocyanide” Grassot, J.- M. ; Masson, G. ; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 46, 947-950. Selected as “Hot Paper”

[12] “Ammonium Chloride Promoted Three-Component Synthesis of 5-Iminooxazoline and Its Subsequent Transformation to Macrocyclodepsipeptide” Pirali, T. ; Tron, G. C. ; Masson, G. ; Zhu, J. Org. Lett. 2007, 9, 5275-5278.

[11] “The Enantioselective Morita-Baylis-Hillman Reaction and Its Aza Counterpart” Masson, G. ; Housseman, C. ; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4614-4628.

[10] “Rapid Synthesis of Cyclodepsipeptides Containing a Sugar Amino Acid or a Sugar Amino Alcohol by a Sequence of a Multicomponent Reaction and Acid-Mediated Macrocyclization” Bughin, C. ; Masson, G. ; Zhu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1826-1829.

[9] “Intramolecular Staudinger Ligation towards Biaryl-Containing Lactams” Masson, G. ; Hartog, T. ; Schoemaker, H. E. ; Hiemstra, H. ; van Maarseveen, J. H. Synlett, 2006, 865-868.

[8] “Mild and Chemoselective Peptide-Bond Cleavage of Peptides and Proteins at Azido Homoalanine” Back, J. W. ; David, O. ; Kramer, G. ; Masson, G. ; Kasper, P. T. ; Koning, L. J. ; Jong, L., van Maarseveen J. H. ; Koster, C. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7946-7950.

[7] “Cis-Stereoselective SmI2-promoted reductive coupling of keto-nitrones : first synthesis of 1-epitrehazolamine”, Masson, G. ; Philouze, C. ; Py, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 2067-2069.

[6] “A Concise Formal Synthesis of (S)-Vigabatrin Based on Nitrone Umpolung”, Masson, G. ; Zeghida W. ; Cividino, P. ; Py, S. ; Vallée, Y. Synlett, 2003, 1527-1529.

[5] “SmI2-Induced Umpolung of the C=N Bond : First Reductive Conjugate Addition of Nitrones to α,β-Unsaturated Esters” Masson, G. ; Cividino, P. ; Py, S. ; Vallée, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2265-2268.

[4] “A General for the Practical Synthesis of Nojirimycin C-Glycosides and Analogs. Extension to the First Reported Example of an imino Sugar 1-Phosphonate” Godin, G. ; Compain, P. ; Masson, G. ; Martin, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 6960-6970.

[3] “Samarium Diiodide-Induced Reductive Cross-Coupling of Nitrones with Aldehydes and Ketones” Masson, G. ; Py, S. ; Vallée, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1772-1775.

[2] “One-pot synthesis of functionalized nitrones from nitro compounds” Gautheron-Chapoulaud, V. ; Pandya, S. U. ; Cividino, P. ; Masson, G. ; Py, Sandrine ; Vallée, Y. Synlett, 2001, 1281-1283.

[1] “A New, Stereocontrolled Approach to Imino Sugar C-Glycosides from L-Sorbose” Masson, G. ; Compain, P. ; Martin, O. R. Org. Lett. 2000, 19, 2971-2974.

Membres du groupe

Francois-Didier Boyer — 2013-05-28T07:21:45Z

Equipe de Jean-Marie BEAU, le 23 mai 2013 : De gauche à droite : Amélie Martin, Amandine Xolin, Guillaume Clavé, Jean-Marie Beau, Caroline Boudet, Stéphanie Norsikian, Laura Gillard, François-Didier Boyer, Alexandre Cannillo.

Membres de l'équipe :

Chercheurs

Jean-Marie BEAU est Professeur de Chimie Organique et Bio-Organique à l'Université de Paris Sud, Orsay et membre de l'Institut Universitaire de France. Il a fait ses études à l'Université d'Orléans puis celle de Paris Sud et obtenu un doctorat d'état à l'Université d'Orléans en 1979 en chimie-biochimie, sous la direction des Prof. Pierre Sinaÿ (chimie, Orléans) et Roland Schauer (biochimie, Université de Bochum puis de Kiel, Allemagne, comme boursier de la Fondation von Humboldt puis assistant de la DFG). Il a débuté sa carrière comme chercheur CNRS en 1979 à Orléans où il a été recruté directeur de recherche en 1988. En 1983-1984, il a effectué un séjour à l'Université Harvard dans l'équipe du Prof. Yoshito Kishi, en participant à la synthèse totale de la palytoxine. En 1993, il a été nommé professeur à l'Université Paris Sud.

La finalité des diverses thématiques de ses travaux est l'identification d'approches synthétiques aussi courtes et efficaces que possible, qui permettent la construction d'outils chimiques utiles tant en glycobiologie fondamentale (reconnaissances cellulaires variées) qu'appliquée : domaine de la santé humaine (infections bactériennes et virales), et domaine agro-biologique (fixation biologique de l'azote et des sels minéraux par les végétaux). Ses travaux lui ont notamment valu le Prix Charles Adam Girard de l'Académie des Sciences (1994), la Médaille d'Argent du CNRS (1995), le prix Chimie Organique de la Société Chimique de France (2000), le Prix Jaffé de l'Institut de France (2010) et la Médaille Berthelot de l'Académie des Sciences (2010).

	Dr. Stéphanie NORSIKIAN a obtenu en 1999 le doctorat de chimie organique de l'Université de Paris VI sous la direction du Prof. J.-F. Normant. Après deux stages post-doctoraux dans les groupes du Prof. D. M. Hodgson (Oxford, U.K) et Prof. G. Guillaumet (Orléans, France) et un stage d'ATER dans le groupe du Prof. H. Kagan (Orsay, France), elle a intégré le CNRS en 2002 en tant que Chargée de Recherche dans l'équipe du Prof. A. Lubineau. Depuis janvier 2007, elle a rejoint le groupe du Prof. J.-M. Beau à l'ICSN.
	Dr. François-Didier BOYER (CR INRA) a obtenu son doctorat en 1994 sous la direction du Pr. Jean-Yves Lallemand à l'Ecole Polytechnique de Palaiseau. Après un stage post-doctoral chez le Pr. Stephen Hanessian à l'université de Montréal, il a intégré l'INRA en 1995 dans l'unité de Phytopharmacie et médiateurs chimiques de Versailles dans le groupe du Dr. Charles Descoins. Il a rejoint en juin 2008, l'équipe du Pr. Jean-Marie Beau à l'ICSN dans le cadre d'une mise à disposition de l'INRA au CNRS pour travailler sur des signaux chimiques impliqués dans la croissance végétale.
Post-doctorants
	Le Dr. Guillaume CLAVÉ a obtenu en 2009 le doctorat de chimie organique de l'université de Rouen sous la direction du Pr. P.-Y. Renard. Après un court premier stage post-doctoral de neuf mois au sein du Laboratoire d'Étude et de Recherche en Immunoanalyse du Dr. Hervé Volland dans le centre du CEA de Saclay pour contribuer à la mise au point de biopuces, il a rejoint pendant 28 mois le Laboratoire d'Electronique Moléculaire du CEA de Saclay sous la direction du Dr. Stéphane Campidelli pour travailler à la mise au point d'architectures nanoscopiques à base de nanotubes de carbone et d'ADN. Depuis septembre 2012, il a rejoint l'équipe du Pr. J.-M. Beau à l'ICSN pour un nouveau stage post-doctoral visant la mise au point d'analogues originaux des strigolactones.
Doctorants
	Alexandre CANNILLO est titulaire d'un Master Recherche « Synthèse Organique » de l'Université de Grenoble. Il est doctorant depuis octobre 2010.
	Laura GILLARD est titulaire du Master Recherche Chimie Organique de l'Université Paris Sud 11. Elle est doctorante dans l'équipe du Prof. J.-M. Beau à l'ICSN depuis octobre 2011.

Amandine Xolin est titulaire du Master Recherche Chimie Organique de l'Université de Rouen. Elle est doctorante dans l'équipe du Prof. J.-M. Beau à l'ICSN depuis octobre 2012.

Anciens Membres

Francois-Didier Boyer — 2013-04-23T08:34:38Z

Doctorants :

Chih-Wei CHANG (2006-2009) (Post-doc Australie, Pr von Itzstein)

Aurélie MATHIEU (2006-2009) (Cabinet de brevets, Paris)

Jean-François SOULE (2007-2010) (Post-doc Japon, Pr Kobayashi)

Victor CHEN (2008-2011) (Orgapharm, Pithiviers)

Arnaud STEVENIN (2008-2011) (Ingénieur R&D, Valdepharm, Val-de-Reuil)

Post-Doctorants :

Debjit BASU (2009-2010) (Inde)

Julia DESCHAMP (2010-2011) (Maître de conférence, Université de Bobigny, France)

Mathieu BRANCA (2011-2012) (Maître de conférence, Université Paris VII, France)

Présentation

admin, Arnaud Voituriez, eq 37 — 2013-04-10T06:59:16Z

De gauche à droite : Angela Marinetti, Kévin Isaac, Frédérick Nuter, Jean-François Betzer, Julien Pastor, Yang Zhang, Paul Aillard, Maxime Gicquel, Arnaud Voituriez, Hervé Perusse, Keihann Yavari, Xavier Guinchard, Jérémy Stemper, Valérian Gobe.

Chercheurs :

Angela Marinetti, Directeur de Recherche au CNRS, auteur de 130 publications dans le domaine de la chimie du phosphore et de la catalyse organométallique, responsable d'équipe à l'ICSN depuis 2005.

Jean-François Betzer, est ingénieur de l'ENSCP et Docteur de l'Université de l'Ecole Polytechnique - thèse soutenue en 1998 sous la direction du Prof. Jean-Yves Lallemand. Après un stage post-doctoral dans l'équipe du Prof. L. Ghosez, Jean-François Betzer a intégré le CNRS en tant que Chargé de Recherche dans l'équipe du Prof. J. Ardisson et du Dr. A. Pancrazi (Université de Cergy-Pontoise) où il a développé de nouvelles méthodologies synthétiques et leurs applications à la synthèse totale de produits naturels. Il a rejoint l'ICSN en 2007.

Arnaud Voituriez a obtenu en 2004 le Doctorat de Chimie Organique à l'Université Paris XI, Orsay, sous la direction du Dr E. Schulz. Après deux stages post-doctoraux dans les groupes du Prof. A.B. Charette (Montréal, Canada) et F. Chemla (Paris VI, France) il a intégré le CNRS en 2007, en tant que Chargé de Recherche à l'ICSN. Il a reçu son HDR en 2012. Ses recherches concernent la synthèse de nouvelles phosphines chirales pour des applications en organocatalyse asymétrique et en catalyse organométallique.

Xavier Guinchard a obtenu un doctorat de Chimie Moléculaire de l'Université Joseph Fourier de Grenoble en 2006. Il a ensuite effectué en 2007 un stage post-doctoral d'un an dans l'équipe du Pr Tony Barrett à l'Imperial College London, puis il est arrivé à l'ICSN pour un post-doctorat de deux ans dans l'équipe d'Emmanuel Roulland, pour développer la synthèse totale de polycétides et la chimie pallado-catalysée de nouvelles espèces borées. Après avoir intégré le CRNS en tant que Chargé de Recherche à l'ICSN en 2009, il a travaillé avec le Pr David Crich pendant trois ans, et a rejoint l'équipe à l'automne 2012. Ses recherches concernent la synthèse de nouveaux ligands phosphorés et la catalyse organique et organométallique.

Doctorants :

Jérémy Stemper a obtenu le Master Recherche de Chimie Moléculaire (Parcours Synthèse Organique), de l'Université Pierre et Marie Curie, en 2010. Il est actuellement en troisième année de doctorat.

Keihann Yavari est en troisième année de thèse, après avoir effectué une école d'ingénieur (ENSTA ParisTech, Paris), et avoir réalisé son M2 au Master Multinational de Chimie Moléculaire de l'Ecole Polytechnique à Palaiseau.

Zhang Yang est en deuxième année de thèse, après avoir effectué son Master en Chine, à l'Université de Xiangtan.

Kévin Isaac est en deuxième année de thèse, après avoir effectué son Master 2 Recherche à l'UPMC, Paris.

Valérian Gobe est en première année de thèse. Il a effectué son M2 à l'Université Joseph Fourier (Grenoble 1).

Paul Aillard est en première année de thèse. Il est ingénieur chimiste (ENSCR) et a obtenu son M2 à l'Université de Rennes 1.

Maxime Gicquel est en première année de thèse. Il est ingénieur chimiste (ENSCR) et a obtenu son M2 Recherche "Chimie moléculaire" à l'Université de Rennes 1.

Post-Doctorants :

Frédérick Nuter est en Post-Doc financé par l'ANR. Il a effectué sa thèse à l'Université de Glasgow sous la direction du Pr. J. S. Clark.

Master 2 :

Hervé Perusse effectue son Master Recherche à l'Université Paris-Sud.

Anciens Membres :

Agnès Theil (Thèse 2003-2006) : CDI Total (Le Havre).

Ludovic Jean (Post-doc 2005-2006) : Maître de conférences dans l'équipe de Chimie Bioorganique de Pierre-Yves Renard, à l'IRCOF (Rouen).

Myriem Skander (Post-doc 2005-2008) : travaille aux Etats-Unis.

Armen Panossian (Thèse 2005-2008) : Après un Post-doc à l'ICIQ (Tarragona, Espagne), dans le groupe d'Anton Vidal (2008-2010), et un poste d'ATER à l'Université Pierre et Marie Curie (Equipe Rose), il est actuellement chargé de recherche au CNRS (Equipe F. Colobert et F. Leroux) à Strasbourg.

Nicolas Fleury-Brégeot (Thèse 2005-2008) : Post-doc à Penn State University (Philadelphie, Etats-Unis), dans le groupe de Gary Molander.

Jérôme Gouin (M2 2009) : Doctorat à l'Université de Genève (Suisse) dans le groupe de Jérôme Lacour.

Delphine Brissy (Thèse 2006-2009) : CDI Michelin (Clermont-Ferrand).

Marie Schuler (Post-doc 2008-2010) est maître de conférences dans l'équipe "Thiofonctions non-usuelles en glycochimie" de A. Tatibouët , à l'ICOA (Orléans).

Rémy Sylvain (M2 2010) : Doctorat à l'Université Paul Sabatier de Toulouse.

Nathalie Pinto (M2 puis Thèse 2006-2010) a effectué par la suite un mastère « Innovation Technologique et Management de projet », et travaille actuellement dans une société de conseil en financement de l'innovation.

Mathilde Neel (Thèse 2008-2011) travaille dans la société PREVOR (Valmondois, 95), spécialisée dans la prévention des risques chimiques.

Deepti Duvvuru (Thèse 2008-2011) est en post-doc chez Jack Szostak à Harvard/MGH (Cambridge, Etats-Unis).

Véronique Duret (M2 2011) est professeur agrégé.

Georges Khalil (M2 2012) : Doctorat à l'université de Strasbourg (Institut Le Bel).

Mélanie Chtchigrovsky (Post-doc 2010-2012) travaille actuellement dans une start-up en région parisienne.

Catherine Gomez (Post-doc 2011-2012) est actuellement en Post-doc à Rouen, dans le laboratoire de Pierre-Yves Renard.

Hélène Jullien (M2 puis Thèse 2008-2012) est en stage postdoctoral à l'école polytechnique dans le laboratoire de S. Zard.

angela marinetti chercheur cv jean-francois betzer chercheur cv melanie chtchigrovsky cdd chercheur cv deepti duvvuru etudiant cv catherine gomez cdd chercheur cv helene jullien etudiant cv mathilde neel etudiant cv jeremie stemper etudiant cv arnaud voituriez chercheur cv keihann yavari etudiant cv

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